ML Chemistry: Machine Learning для молекулярного дизайна и оптимизации

Комплексный проект по применению машинного обучения, больших языковых моделей (LLM) и генетических алгоритмов для генерации, оптимизации и анализа химических соединений.

Содержание

• О проекте
• Возможности
• Структура проекта
• Установка
• Использование
• Датасеты и модели
• Описание ноутбуков
• Технологический стек
• Лицензия

О проекте

ML Chemistry представляет собой исследовательскую платформу, объединяющую современные подходы машинного обучения и хемоинформатики для решения задач молекулярного дизайна. Проект включает в себя:

• Генерацию молекул с использованием transformer-based моделей и химических LLM
• Оптимизацию структур через генетические алгоритмы с граф-представлением молекул
• Предсказание свойств с помощью классических ML и deep learning моделей
• Ретросинтетический анализ для планирования синтеза целевых соединений

Возможности

• Exploratory Data Analysis (EDA) химических датасетов
• Inference с химическими LLM (ChemDFM, ChemLLM, Galactica)
• Предсказание физико-химических свойств (PDSC, BDE)
• Генетические алгоритмы для молекулярной оптимизации
• Граф-based представление молекул для эволюционных алгоритмов
• Ретросинтетическое планирование химических реакций

Структура проекта

ml-chemistry/
│
├── 1_EDA.ipynb                              # Разведочный анализ данных
├── 2_mol_gpt_base_inference.ipynb          # Inference с MolGPT
├── 3_chem_llms_inference.ipynb             # Работа с химическими LLM
├── 4_ml_PDSC_prediction.ipynb              # Предсказание PDSC методами ML
├── 5_rl_genetic_algo.ipynb                 # RL и генетические алгоритмы
├── 6_genetic_algo_graph_based.ipynb        # Граф-based генетический алгоритм
├── 7_genetic_algo_graph_based_final.ipynb  # Финальная версия GA
│
├── llm_interface.py                         # Интерфейс для работы с LLM
├── otbor.py                                 # Модуль отбора для GA
├── retro.py                                 # Ретросинтетический анализ
├── utils.py                                 # Вспомогательные функции
│
├── population.csv                           # Популяция молекул
├── population_mol_based.csv                 # Молекулярная популяция
├── smiles_for_rxn.txt                       # SMILES для реакций
│
├── requirements.txt                         # Python зависимости
├── bde_lib_requirements.txt                # Зависимости для расчета BDE
└── LICENSE                                  # Apache 2.0 License

Установка

Предварительные требования

• Python 3.8 или выше
• CUDA-compatible GPU (рекомендуется для inference с LLM)
• Минимум 16GB RAM (32GB+ рекомендуется для больших моделей)

Шаги установки

1. Клонируйте репозиторий:

git clone https://github.com/Kali-Uga/ml-chemistry.git
cd ml-chemistry

2. Создайте виртуальное окружение:

python -m venv venv
source venv/bin/activate  # для Linux/macOS
# или
venv\Scripts\activate     # для Windows

3. Установите основные зависимости:

pip install -r requirements.txt

4. Для работы с расчетом BDE (Bond Dissociation Energy):

pip install -r bde_lib_requirements.txt

5. Запустите Jupyter:

jupyter notebook

Использование

Базовый workflow

1. Анализ данных: Начните с 1_EDA.ipynb для понимания структуры датасета
2. Генерация молекул: Используйте 2_mol_gpt_base_inference.ipynb или 3_chem_llms_inference.ipynb
3. Предсказание свойств: Примените 4_ml_PDSC_prediction.ipynb для оценки характеристик
4. Оптимизация: Запустите 7_genetic_algo_graph_based_final.ipynb для поиска оптимальных структур

Пример использования LLM интерфейса

from llm_interface import ChemLLM

# Инициализация модели
model = ChemLLM(model_name="AI4Chem/ChemLLM-7B-Chat")

# Генерация молекулы
prompt = "Generate a molecule with high binding affinity to protein target X"
generated_smiles = model.generate(prompt)

print(f"Generated SMILES: {generated_smiles}")

Пример генетического алгоритма

from otbor import GeneticOptimizer
from utils import calculate_fitness

# Инициализация популяции
optimizer = GeneticOptimizer(
    population_size=100,
    mutation_rate=0.1,
    crossover_rate=0.7
)

# Запуск оптимизации
best_molecule = optimizer.evolve(
    generations=50,
    fitness_function=calculate_fitness
)

Датасеты и модели

Используемые датасеты

• ZINC15 (jonghyunlee/ZINC15) - крупномасштабная база данных коммерчески доступных соединений
• ChEMBL - база биоактивных молекул с данными о лекарственных свойствах
• SMILES Transformers (maykcaldas/smiles-transformers) - датасет для обучения transformer моделей
• BDE датасеты - данные о энергиях диссоциации связей

Используемые модели

Описание ноутбуков

1️ 1_EDA.ipynb - Разведочный анализ данных

Комплексный анализ химических датасетов:

• Визуализация распределений молекулярных дескрипторов
• Статистический анализ физико-химических свойств
• Проверка качества и чистоты данных
• Идентификация паттернов и корреляций

2️ 2_mol_gpt_base_inference.ipynb - MolGPT Inference

Работа с базовой моделью MolGPT:

• Загрузка и инициализация предобученной модели
• Генерация новых молекулярных структур
• Оценка валидности и уникальности генераций
• Benchmark производительности модели

3️ 3_chem_llms_inference.ipynb - Химические LLM

Inference с крупными языковыми моделями:

• Сравнение ChemDFM, ChemLLM и Galactica
• Промпт-инжиниринг для химических задач
• Многозадачное обучение и zero-shot learning
• Оценка качества генерации

4️ 4_ml_PDSC_prediction.ipynb - Предсказание свойств

Machine learning для предсказания физико-химических характеристик:

• Feature engineering молекулярных дескрипторов
• Обучение регрессионных моделей (RF, XGBoost, Neural Networks)
• Кросс-валидация и оценка метрик
• Интерпретация важности признаков

5️ 5_rl_genetic_algo.ipynb - RL и генетические алгоритмы

Reinforcement Learning подход к молекулярной оптимизации:

• Формулировка reward function
• Реализация policy gradient методов
• Сравнение RL с классическими GA
• Анализ сходимости и эффективности

6️ 6_genetic_algo_graph_based.ipynb - Граф-based GA

Генетический алгоритм с граф-представлением:

• Представление молекул в виде графов
• Граф-based операторы мутации и кроссовера
• Сохранение валидности структур
• Визуализация эволюции популяции

7️ 7_genetic_algo_graph_based_final.ipynb - Финальная версия GA

Оптимизированная и производственно-готовая версия:

• Улучшенные операторы эволюции
• Адаптивные параметры GA
• Многокритериальная оптимизация (NSGA-II)
• Экспорт оптимизированных структур

Технологический стек

Core Libraries

• PyTorch / TensorFlow - Deep Learning frameworks
• Transformers (Hugging Face) - Работа с LLM
• RDKit - Хемоинформатика и молекулярные манипуляции
• scikit-learn - Классические ML алгоритмы

Визуализация и анализ

• Matplotlib / Seaborn - Построение графиков
• py3Dmol - 3D визуализация молекул
• NetworkX - Граф-анализ

Специализированные библиотеки

• DeepChem - Deep learning для химии
• OpenBabel - Конверсия химических форматов
• SELFIES - Альтернативное представление молекул

Контрибьюция

Вклад в проект приветствуется! Пожалуйста:

1. Форкните репозиторий
2. Создайте feature branch (git checkout -b feature/AmazingFeature)
3. Закоммитьте изменения (git commit -m 'Add some AmazingFeature')
4. Запушьте в branch (git push origin feature/AmazingFeature)
5. Откройте Pull Request

Roadmap

• Добавление web-интерфейса для генерации молекул
• Интеграция с квантово-химическими пакетами (Gaussian, ORCA)
• Реализация active learning для оптимизации обучения
• Поддержка многоагентных систем для collaborative design
• Расширение поддержки различных типов химических реакций

Лицензия

Проект распространяется под лицензией Apache License 2.0. См. файл LICENSE для деталей.

Цитирование

Если вы используете этот проект в своих исследованиях, пожалуйста, укажите ссылку:

@misc{ml-chemistry2024,
  author = {Nikita (Kali-Uga) & Vladimir},
  title = {ML Chemistry: Machine Learning для молекулярного дизайна},
  year = {2024},
  publisher = {GitHub},
  url = {https://github.com/Kali-Uga/ml-chemistry}
}

Полезные ресурсы

• RDKit Documentation
• DeepChem Tutorials
• Molecular Generation Review Paper
• SMILES Tutorial

Disclaimer

Этот проект предназначен исключительно для исследовательских и образовательных целей. Сгенерированные молекулярные структуры требуют экспериментальной валидации перед практическим применением. Авторы не несут ответственности за использование результатов в коммерческих или медицинских целях без должной проверки.

---